1. Reaksi SN1
Mekanisme SN1 dalah proses dua tahap. Pada
tahap pertama, ikatan antarakarbon dengan gugus pergi putus. Gugus pergi
terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan terbentuklah ion karbonium. Pada
tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk
produk.
Lambang 1 digunakan sebab pada tahap
lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. tahap ini
tidak melibatkan nukleofil sama sekali. dikatakan, bahwa tahap pertama bersifat
unimolekuler. Mekanisme SN1 hanya terjadi pada alkil halide tersier. Nukleofil
yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH.
Berikut adalah contoh reaksi SN1 dari alkil halide senyawa
1-etil 1-metil kloropentana:
Tahap 1: pembentukan karbokation
Tahap 2: penyerangan karbokation oleh nukleofil
1-etil 1-metil pentanol
2.Reaksi
SN2
Mekanisme SN2 hanya terjadi
pada alkil halide primer dan skunder. Nukleofil yang dapat menyerang adalah
nukleofil basa sangat kuat seperti OH-, CN-, CH3O-.Nukleofil menyerang dari
belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi
berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus
pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan
elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon. Notasi 2
menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat
terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi. Berikut
ini adalah tahapannya:
Berikut adalah contoh reaksi n-kloropentana: n-heksanol
PERMASALAHAN YANG TIMBUL
1. bagai mana apabila basa kuat atau nukleofil yang kuat di reaksikan dengan alkilhalida tersier, dapatkah terjadi reaksi?
2. mengapa pada reaksi SN1 tahap pembentukan karbokation reaksi berjalan lambat?
3. mengapa pada reaksi SN1 terjadi pembentukan karbokation sedangkan reaksi SN2 tidak terbentuk karbokation?
2. mengapa pada reaksi SN1 tahap pembentukan karbokation reaksi berjalan lambat?
3. mengapa pada reaksi SN1 terjadi pembentukan karbokation sedangkan reaksi SN2 tidak terbentuk karbokation?
nama saya mega,saya akan mencoba menjawab pertanyaan saudara nomor 2
BalasHapusdilihat dari ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1 maka
1.kecepatan reaksinya tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil.Tahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama dimana nukleofil tidak terlibat
2. jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya akitivitas optik karena terjadi rasemk.Pada ion karbonium hanya ada gugus yang terikat pada karbon positif.karena itu karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan membentuk planar.Jadi nukleofil mempunyai dua arah penyerangan yaitu dari depan dan dari belakang,dan kesempatan ini masing-masing mempunyai peluang 50%
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusassalamualaikum Indra, Saya Dhea akan mencoba menjawab pertanyaan anda no 3 mengapa pada reaksi SN1 terjadi pembentukan karbokation sedangkan reaksi SN2 tidak terbentuk karbokation?
BalasHapuskarena reaksi SN1 berjalan melalui dua tahap (tidak meliputi protonasi atau deprotonasi). Tahap penetapan laju reaksi ada pada tahap pertama, oleh karena itu laju reaksi dari keseluruhan reaksi secara umum sama dengan laju pembentukan karbokation dan tidak melibatkan konsentrasi nukleofil. Oleh karena itu kenukleofilikan tidak menjadi faktor kelajuan reaksi dan laju keseluruhan reaksi hanya bergantung pada konsentarsi pereaksi.