Monosakarida merupakan sakarida paling sederhana yang tidak
dapat diuraikan lagi menjadi molekul lebih sederhana secara hidrolisis.
Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehida (suatu aldosa) dan
isomernya adalah dihidroksiaseton (suatu ketosa). Suatu monosakarida tidak
hanya dibedakan berdasarkan gugus fungsinya, tetapi juga dapat dibedakan dari
jumlah atom karbonnya. Berdasarkan gugus fungsi, monosakarida yang mengandung
gugus aldehid disebut aldosa (aldehid dan -osa), sedangkan monosakarida yang mengandung
gugus keton disebut ketosa (keton dan -osa). Berdasarkan jumlah atom
karbon, monosakarida digolongkan ke dalam tri–, tetra–, penta–, dan heksa–.
Contohnya adalah triosa, suatu monosakarida dengan tiga atom karbon. Semua
monosakarida lain dianggap sebagai turunan dari triosa, khususnya D–gliseraldehida.
Di akhir abad 19,
seorang ahli kimia Jerman Emil Fisher mengemukakan rumus proyeksi untyk
menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus di sekitar atom kiral. Rumus
proyeksi ini disebut proyeksi Fischer. Fischer mengembangkan rumus-rumus ini untuk
menyatakan molekul gula. Contohnya 2,3-dihidroksipropanal (biasa disebut
gliseraldehida) dan 2,3,4-trihidroksibutana (eritrosa). Gliseraldehida
mempunyai satu atom karbol kiral (karbon 2), sementara eritrosa mempunyai dua
karbon kiral (karbon 2 dan 3).
Dalam menggambarkan suatu proyeksi Fischer,
diandaikan bahwa molekul itu diulur (streched) sepenuhnya dalam bidang kertas
dengan semua subtituennya eklips, tanpa mempedulikan konformasi apapun yang
disukai. Rumus-rumus eritrosa tersebut di atas menunjukkan konformasi yang
digunakan untuj proyeksi Fischer. Menurut perjanjian, gugus karbonil (atau
gugus berprioritas tata nama tertinggi) diletakkan pada atau di dekat ujung
teratas. Jadi karbon teratas adalah karbon 1. Tiap titik potong garis
horizontal dan vertikal menyatakan sebuah atom karbon kiral. Tiap garis
horizontal melambangkan suatu ikatan ke arah pembaca, sementara garis vertikal
melambangkan ikatan ke belakang menjauhi pembaca. Sepasang enantiomer mudah
dikenali bila digunakan proyeksi Fischer.
Kimiawan karbohidrat
Inggris WN. Howarth memperkenalkan cara proyeksi yang dikenal dengan proyeksi
Howarth. Sudut valensi antara atom karbon bukan 180° tetapi 109,5°. Oleh karena
itu, gugus aldehida pada karbon pertama menjadi sangat dekat dengan gugus hidroksil
pada atom karbon nomor lima jika rantai dipuntir.
Pada proyeksi ini cincin digambarkan
seolah-olah planar dan dipandang dari tepinya, dengan oksigen di kanan-atas.
Substituen melekat pada cincin di atas atau di bawah bidang.
Dalam mengonversi satu
jenis rumus proyeksi menjadi proyeksi lain yang perlu diperhatikan bahwa gugus
hidroksil di sebelah kanan pada proyeksi Fischer akan terletak di bawah pada
proyeksi Howarth dan sebaliknya, gugus hidroksi di sebelah kiri pada proyeksi
Fischer akan terletak di atas pada proyeksi Howarth.
proyeksi
Fischer:
proyeksi Howarth.:
1. Apa kelebihan proyeksi fisher dan howart?
2. apakah keunikan dari monosakarida L-fruktosa?
3. bagaimana mengubah d-frukrtosa menjadi L-fruktosa
Saya akan menjawab permasalahan yan pertama
BalasHapusKelebihan dari proyeksi Haworth adalah proyeki ini dapat digunakan untuk menggambarkan struktur lingkar monosakarida dengan perspektif tiga dimensi sederhana. Rumus proyeksi Haworth biasanya digunakan untuk memperlihatkan bentuk cincin monosakarida. Walaupun batas cincin yang letaknya terdekat dengan pembaca biasanya digambarkan oleh garis tebal.
Kelebihan dari proyeksi Fisher adalah proyeksi ini digunakan untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus di sekitar atom kiral. Fischer mengembangkan rumus-rumus ini untuk menyatakan molekul gula. Contohnya 2,3-dihidroksipropanal (biasa disebut gliseraldehida) dan 2,3,4-trihidroksibutana (eritrosa). Gliseraldehida mempunyai satu atom karbol kiral (karbon 2), sementara eritrosa mempunyai dua karbon kiral (karbon 2 dan 3). Proyeksi Fischer adalah suatu cara singkat dan mudah untuk memaparkan molekul kiral.
saya akan menjawab permasalahan yang ketiga
BalasHapusSeperti karbohidrat pada umumnya, monosakarida mengandung atom karbon kiral yaitu atom karbon yang mengikat empat gugus yang berbeda pada masing-masing lengannya, sehingga dapat membentuk bayangan cermin antara konfigurasi satu dengan yang lainnya. Sifat atom karbon inilah yang menjadi dasar pemberian tanda D dan L pada monosakarida. Huruf D yang terlihat pada nama gula seperti D-fruktosa merupakan singkatan dari kata dekstro dan L dari kata levo. Biasanya huruf D atau L ditulis di depan nama gula sederhana. Bentuk L merupakan bayangan cermin dari bentuk D. Pemberian nama D atau L berdasarkan penulisan rumus bangun gliseraldéhida menurut Fischer. Bila gugus hidroksil pada karbon nomor 2 (di tengah) pada sebuah molekul gliseraldehida terletak sebelah kanan, dinamakan D dan bila berada di sebelah kiri dinamakañ L.
Saya akan menjawab permasalahan kedua
BalasHapusSalah satu keunikannya yaitu pada metamolismenya
Sebanyak 80-90% fruktosa yang
dimakan diabsorpsi oleh usus, hasil
penelitian pada sukarelawan sehat
menunjukkan kapasitas absorpsi
fruktosa tersebut bervariasi. Fruktosa
ditranspor melalui vena porta ke hepar,
sebagian kecil fruktosa yang dimakan
per oral diubah menjadi glukosa dan
laktat selama transpor melalui dinding
intestinal, namun fakta-fakta
menunjukkan konversi tersebut masih
diperdebatkan.4
Fruktosa sangat efisien
menginduksi de novo lipogenesis (DNL),
dengan menyediakan atom karbon
untuk gliserol dan asil-KoA untuk
sintesis trigliserida dan meningkatkan
penimbunan lemak dalam hepar yang
menyebabkan penurunan sensitivitas
insulin.2,17,18
Fruktosa tidak membutuhkan
insulin untuk masuk ke dalam sel dan
hanya sebagian kecil fruktosa yang ikut
dalam metabolisme glukosa, akan tetapi
bila timbul kelaparan dan diabetes yang
tidak terkontrol, pembentukan glukosa
dari fruktosa akan meningkat melalui
proses glukoneogenesis..3
Fruktosa menstimulasi pem-
bentukan asam urat melalui senyawa
antara purin catabolic pathway. Berbeda
dengan metabolisme glukosa yang
mencegah pemakaian adenosin trifosfat
(ATP) berlebihan, fosforilasi fruktosa
oleh enzim ketoheksokinase (KHC)
dengan cepat menghabiskan ATP.
Penggunaan ATP yang berlebihan
menyebabkan pembentukan asam urat
melalui senyawa antara adenosin
monofosfat (AMP) dan inosin
monofosfat (IMP).1,19