Monosakarida dan penentuan stereokimianya

        KARBOHIDRAT yaitu senyawa organik terdiri dari unsur karbon, hidrogen, dan oksigen. Terdiri atas unsur C, H, O dengan perbandingan 1 atom C, 2 atom H, 1 atom O. karbohidrat banyak terdapat pada tumbuhan dan binatang yang berperan struktural & metabolik. sedangkan pada tumbuhan untuk sintesis CO2 + H2O yang akan menghasilkan amilum/selulosa, melalui proses fotosintesis, sedangkan Binatang tidak dapat menghasilkan karbohidrat sehingga tergantung tumbuhan. karbohidrat merupakan sumber energi dan cadangan energi, yang melalui proses metabolisme.
          Banyak sekali makanan yang kita makan sehari hari adalah suber karbohidrat seperti : nasi/beras, singkong, umbi-umbian, gandum, sagu, jagung, kentang, dan beberapa buah-buahan lainnya, dll.

Rumus umum karbohidrat yaitu Cn(H2O)m, sedangkan yang paling banyak kita kenal yaitu glukosa : C6H12O6, sukrosa : C12H22O11, sellulosa : (C6H10O5)n
      Karbohidrat di bagi menjadi empat yaitu monosakarida, disakarida, oligosakarida dan polisakarida. pada artikel ini kitas hanaya akan membahas tentang monosakarida, mulai dari sifat atau struktur hingga penentuan sterekimianya monosakarida .

A. Monosakarida 
      Monosakarida merupakan jenis karbohidrat  sederhana yang tidak dapat dihidrolisis menjadi satuan terkecil. Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehid atau aldotriosa dan isomerinya adalah dihidroksiaseton atau ketotriosa. Senyawa-senyawa  tersebut merupakan suatu triosa sebab didalamnya terkandung  tiga atom karbon. sehingga suatu monosakarida, tidak hanya dapat dibedakan berdasarkan gugus-gugus fungsionalnya melainkan juga dari jumlah atom karbonnya. Sifat-sifat monosakarida adalah sifat optis aktif, oksidasi, reduksi. berdsarkan gugus fungsi yang diikatnya monosakarida di bagi menjadi aldosa dan ketosa.

Monosakarida dikelompokkan menurut tiga sifat yang berbeda:

   1.      penempatan gugus karbonil   

   2.      jumlah atom karbon yang dikandungnya,

3.      tempat atom kiral nya.

 Apabila  gugus karbonil merupakan aldehida, monosakarida adalah suatu aldosa, jika gugus karbonil adalah keton, monosakarida adalah suatu ketose. Monosakarida dengan tiga atom karbon disebut triosa, mereka dengan empat disebut tetroses, lima disebut pentosa, heksosa enam adalah, dan sebagainya

1. Aldosa dan Ketosa

      Aldosa dan ketosa merupakan monosakarida (gula sederhana) yang dibedakan berdasarkan gugus yang dimilikinya. Suatu monosakarida dikatakan aldosa apabila memiliki gugus aldehida, dan dikatakan ketosa apabila memiliki gugus keton. Aldehida dan keton sama-sama terdiri atas ikatan rangkap C=O. Pada aldehida ikatan C=O memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya, sedangkan keton ikatan C=O memiliki dua gugus hidrokarbon (C-H-O) yang terikat padanya

Pada gambar di atas, aldosa meniliki ikatan C=O yang terletak di ujung dan  berikatan dengan hidrogen, sedangkan ketosa memiliki ikatan C=O di tengah yang  berikatan dengan dua hidrokarbon. Gambar di atas merupakan jenis dari triosa, yaitu monosakarida yang hanya memiliki 3 atom C. Monosakarida yang hanya memiliki 2 atom C disebut diosa, 4 atom C disebut tetrosa, 5 atom C disebut pentosa dan 6 atom C disebut heksosa.

Ciri-ciri Monosakarida

1.     Kristal monosakarida tidak berwarna dan larut dalam air tetapi tidak larut dalam pelarut non polar.

2.     Pada umunya monosakarida berasa manis.

4.     Satu atom dari atom karbon membentuk ikatan ganda dengan atom oksigen membentuk gugus karbonil.

5.     Bila gugus karbonil ini membentuk pada ujung rantai karbon, monosakarida ini memiliki aldehid sehingga disebut aldosa dan apabila gugus karbonil terbentuk pada atom karbon yang lain, monosakarida ini adalah suatu keton dan disebut ketosa.

6.     Diantara monosakarida glukosa (aldosa) dan fruktosa (ketosa) adalah yang paling banyak terdapat dialam.

7.     Larutannya bersifat optis aktif.

8.  Larutan monosakarida yang baru dibuat mengalami perubahan sudut putaran disebut mutarotasi.

9.     Semua monosakarida merupakan reduktor sehingga disebut gula pereduksi

Berdasarkan ciri ciri di atas maka selanjutnya saya akan membahas mengenai macam-macam monosakarida yang penting

1. glukosa lukosa adalah suatu aldoheksose dan sering disebut dekstrosa karena mempunyai sifat dapat memutar cahaya terpolarisasi ke arah kanan

2. galaktosa Monosakarida ini jarang terdapat bebas dalam alam. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa yaitu gula yang terdapat dalam susu

3. pentosa Beberapa pentosa yang penting di antaranya ialah arabinosa, xilosa, ribosa dan 2-deoksiribosa. Keempat pentosa ini adalah aldopentosa dan tidak terdapat dalam kedaan  bebas di alam.

4. fruktosa adalah suatu ketohektosa yang mempunyai sifat memutar cahaya terpolarisasi ke kiri dan karenanya disebut juga levulosa

Struktur monosakarida.
  Struktur monosakarida ada yang ditulis dalam bentuk rantai lurus adapula dalam bentuk cincin.

Monosakarida yang memiliki 5 atau lebih atom karbonnya biasanya berada dalam struktur

cincin dimana gugus karbonil membentuk ikatan kovalen dengan atom oksigen dari gugus

hidroksil pada atom karbon lainnya. Struktur cincin piranosa (turunan dari piran) terbentuk

karena aldehida bereaksi dengan alkohol dan membentuk senyawa turunan yang disebut

hemiasetal. Reaksi ini terjadi antara atom karbon aldehida no.1 dengan gugus hidroksil bebas

pada atom karbon ke 5 sehingga terbentuk struktur cincin bersudut 6. Hanya aldosa

yang  memiliki 5 atau lebih atom karbon yang dapat membentuk cincin piranosa yang stabil.

Ada pula reaksi yang membentuk cincin 5 sudut beranggotakan 5 furan yang disebut firanosa.

Pada ketoheksosa gugus hidroksi pada atom karbon 5 bereaksi dengan gugus karbonil pada

atom karbon 2 membentuk cincin furaknosa yang mengandung suatu ikatan hemiaketal.

Penggambaran struktur piranosa dan furanosa karbohidrat. Biasanya dilakukan dengan proyeksi

Haworth. Pinggir cincin yang dekat dengan pembaca ditulis lebih tebal. Cincin piranosa

terdapat dalam 2 bentuk yaitu bentuk kapal dan bentuk kursi. Bentuk yang paling umum adalah

bentuk kursi karena bentuk ini lebih stabil daripada bentuk kapal.

bentuk proyeksi fisher

     Dalam menggambarkan suatu proyeksi Fischer, diandaikan bahwa molekul itu diulur (streched) sepenuhnya dalam bidang kertas dengan semua subtituennya eklips, tanpa mempedulikan konformasi apapun yang disukai. Rumus-rumus eritrosa tersebut di atas menunjukkan konformasi yang digunakan untuj proyeksi Fischer. Menurut perjanjian, gugus karbonil (atau gugus berprioritas tata nama tertinggi) diletakkan pada atau di dekat ujung teratas. Jadi karbon teratas adalah karbon 1. Tiap titik potong garis horizontal dan vertikal menyatakan sebuah atom karbon kiral. Tiap garis horizontal melambangkan suatu ikatan ke arah pembaca, sementara garis vertikal melambangkan ikatan ke belakang menjauhi pembaca. Sepasang enantiomer mudah dikenali bila digunakan proyeksi Fischer.

Bentuk proyeksi hawort

Karbon ialah jenis implisit atom. Dalam contoh di kanan, atom-atom yang diberi angka 1 hingga 6 semuanya atom karbon. Karbon 1 dikenal sebagai karbon anomer.
Atom hidrogen pada karbon itu implisit. Dalam contoh ini, atom 1 sampai 6 memiliki atom hidrogen akstra yang tak digambarkan.

Garis yang dipertebal menandai atom yang lebih dekat ke pengamat. Dalam contoh ini di kanan, atom 2 dan 3 (dan grup OH yang berhubungan) paling dekat ke pengamat, atom 1 dan 4 lebih jauh dari pengamat dan akhirnya atom sisanya (5, dsb.) ialah yang terjauh.

Bentuk Konformasi 

Konformasi sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi kursi (chair conformation) karena sudutnya mendekati 109⁰ (sudut ikatan C-C-C adalah 111⁰).  Konformasi kursi ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H , yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial.  Konformasi selain kursi, cenderung tidak stabil. Konformasi sikloheksana dan besar energi potensial relatifnya, 

demikian penjelasan dari saya , namun saya memiliki kendala yang belum dapat saya pecahkan

kendala tersebut yaitu:

1. didalam sifat monosakarida ini dejelaskan bahwa semua monosakarida merupakan reduktor sehingga disebut gula pereduksi mengapa dapat dikatakan demikian?

2. bagaimana pemanfaatan dari jenis jenis monosakarida salah satunya fruktosa?

3. bagaimana sifat oksidasi dari suatu jenis karbohidrat yaitu monosakarida?