ANALISIS KONDISI DAN PRODUK REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANOLOGAM

ANALISIS KONDISI DAN PRODUK REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANOLOGAM

Baiklah dalam artikel saya kali ini kita akan membahas tepatnya reaksi-reaksi senyawa organologam. Dalam artikel sebelumnya telah membahas tentang apa itu senyawa organologam akan saya ulas secara singkat saja, karena pada artikel kali ini kita akan membahas tentang reaksi-reaksinya.  Senyawa organologam ialah senyawa yang karbonnya terikat langsung ke suatu atom logam (seperti Hg, Zn, Pb, Mg dan Li) atau ke metaloid-metaloid tertentu (seperti Si, As dan Se).

A.    Pereaksi Grignard

Reaksi grignard adalah reaksi kimia organologam dimana Alkil- atau Aril-magnesium halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau Keton. Reaksi ini adalah sangat penting untuk pembuatan ikatan antar karbon. Pereaksi grignard memiliki rumus umum RMgX , dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah gugus Alkil- atau Aril- (berdasarkan pada sebuah cincin benzena). 

Berikut ini adalah pembuatan reagen Grignard:

 

Berikut adalah reaksi yang melibatkan reagen Grignard:

1.      Reaksi RMgX dengan keton

Bila garam tersebut di tambahkan dengan air atau asam maka akan menghasilkan alcohol tersier

2.    Reaksi RMgX dengan aldehid akan mewnghasilkan alcohol skunder

3.    Reaksi RMgX dengan formal dehid akan menghasilkan alcohol primer

4.    Reaksi RMgX dengan CO2 akan menghasilkan asam karboksilat

PERMASALAHAN:

1.coba anda berikan contoh reaksi reagen grignard dengan aldehid!

2 jelaskan mengapa reagen grignard di reaksikan dengan aldehid menghasilkan alkohol skunder, sedangkan di reaksikan dengan formaldehid menghasilkan alkohol primer?

3. apakah reagen grignard hanya mengandung alkil, halida dan Mg ataukah dapat di ganti dengan unsur lain?

Disakarida dan pembentukannya

untuk postingan ini, saya kan membahas mengenai pembentukan disakarida dan polisakarida. wah menarik bukan? jadi  sebelum kita mengkaji lebih jauh alangkah baiknya kita mengetahui pengertian disakarida dan polisakarida . Polisakarida merupakan jenis karbohidrat kompleks yang terdiri atas unit monosakarida yang terikat dengan ikatan glikosidik. sedangkan disakarida merupakan karbohidrat yang mengandung 2 satuan monosakarida.

Disakarida merupakan jenis karbohidrat dimana terdiri atas dua monosakarida yang terikat satu sama lain dengan ikatan glikosidik.  Suatu Ikatan glikosidik biasanya terjadi diantara atom C no. 1 dengan atom C no. 4 dengan melepaskan 1 mol air. Ikatan glikosidik terdapat pada gugus fungsi dalam karbohidrat, yaitu gugus aldehid pada glukosa dan gugus keton pada fruktosa. Disakarida dapat terbentuk dari hasil antara proses hidrolisis oligosakarida dan poli sakarida. Disakarida biasanya larut dalam air (hidrofilik). disakarida ini memiliki macam macam jenis ya berikut ini akan saya jelaskan :

1.      Sukrosa, merupakan disakarida yang umumnya disebut gula yang kita kenal sehari-hari, baik yang berasal dari tebu maupun dari bit. Selain pada tebu dan bit, sukrosa terdapat pula pada tuubuhan lain, misalnya dalarn buah nanas dan dalam wortel. Dengan pencernaan atau hidrolisis sukrosa akan terpecah dan menghasilkan glukosa dan fruktosa yang disebut gula invert.

Reaksi hidrolisis sukrosa akan menghasilkan glukosa dan frukrosa

pada  suatu molekul sukrosa terdapat ikatan antara molekul glukosa dan fruktosa, yaitu antara atom karbon nomor 1 pada glukosa dengan atom karbon nomor 2 pada fruktosa melalui atom oksigen. Kedua atom karbon tersebut adalah atom karbon yang mempunyai gugus –OH glikosidik, atau atom karbon yang merupakan gugus aldehida pada glukosa dan gugus keton pada fruktosa.

2.      Laktosa

Laktosa adalah komponen utama yang terdapat pada air susu ibu dan susu sapi. Laktosa tersusun dari molekul β-D-galaktosa dan α-D-glukosa yang dihubungkan oleh ikatan 1,4′-β.

Dengan hidrolisis laktosa akan menghasilkan D-galaktosa dan D-glukosa, karena itu laktosa adalah suatu dasakarida. Ikatan galaktosa dan glukosa terjadi antara atom karbon nomor 1 pada galaktosa dan atom karbon nomor 4 pada glukosa. Oleh karenanya molekul laktosa masih mempunyai gugus –OH glikosidik. Dengan demikian laktosa mempunyai sifat mereduksi dan mutarotasi.

3.      Maltose

Maltosa adalah suatu disakarida yang paling sederhana dan merupakan hasil dari hidrolisis parsial tepung (amilum) dengan asam maupun enzim. Maltosa mengandung dua residu D-gluksa yang dihubungkan oleh suatu ikatan glikosida diantara atom karbon 1 ( karbon anomer) dari residu glukosa yang pertama dan atom karbon 4 dari glukosa yang kedua.

Dari struktur maltosa, terlihat bahwa gugus -O- sebagai penghubung antar unit yaitu menghubungkan atom karbon 1 dari α-D-glukosa dengan atom karbon 4 dari α-D-glukosa. Maltosa adalah gula pereduksi karena gula ini memilki gugus karbonil yang berpotensi bebas yang dapat dioksidasi. Satu molekul maltosa terhidrolisis menjadi dua molekul D-glukosa oleh enzim usus maltose, yang bersifat spesifik bagi ikatan α(1-4).

POLISAKARIDA

Polisakarida merupakan jenis karbohidrat yang terdiri atas banyak molekul monosakarida, sehingga molekul polisakarida mempunyai berat molekul hingga beberapa ratus ribu. Polisakarida yang dihasilkan antara monosakarida sejenis disebut homo polisakarida, sedangkan yang mengandung senyawa lain disebut heteropolisakarida. Sifat Polisakarida pada umumnya berupa senyawa putih dan tidak berasa manis. Ada beberapa  polisakarida dapat larut dalam air.

Suatu senyawa polisakarida terdapat dalam tumbuh-tumbuhan, misalnya pati, inulin (,dan selulosa . Dalam hewan yang sudah mati  juga terdapat zat yang sejenis dengan zat pati, yaitu glikogen.

Berikut ini akan saya paparkan  Contoh golongan polisakarida yang penting antara lain pati (amilum), glikogen, dan selulosa.

a.       Pati (amilum atau zat tepung)

Pati merupakan cadangan makanan pada biji, akar, batang, dan umbi. suatu zat pati terdiri dari rantai-rantai tidak bercabang (amilosa) dan rantai-rantai yang bercabang (amilopektin). Pati ini merupakan jenis homopolimer glukosa dengan ikatan alfa-glikosidik. terdapat macam pati tidak sama sifatnya,  semuanya tergantung dari panjang rantai C-nya, dan  apakah  lurus atau bercabang rantai molekulnya.  Pada umumnya pati terdiri dari dua fraksi yang dapat dipisahkan dengan air panas. Fraksi yang  terlarut dinamakan  amilosa dan fraksi tidak terlarut dinamakan  amilopektin. Sifat dari suatu pati sediki sekali larut dalam air dingin, tetapi jika dipanaskan dengan air, butir-butir zat pati tersebut berkembang menjadi sebuah gel (kanji) dan pada pemanasan selanjutnya yang disertai cukup air menghasilkan koloid.  Amilum dapat dihidrolisis sempurna menggunakan asam sehingga menghasilkan glukosa. Hidrolisis juga dapat dilakukan mengguakan enzim amilase. Amilase dikeluarkan oleh ludah dan cairan yang dikeluarkan oleh pangkreas.

b.      Glikogen.

Jenis polisakarida yang kedua yaitu Glikogen sering disebut sebagai gula otot, kok bisa? karena jenis gula ditemukan dalam otot dan hati vertebrata, yang memiliki suatu  fungsi sebagai cadangan makanan. Glikogen memiliki sifat yang sama dengan zat tepung. Zat tepung ini dapat larut dalam air dingin, namun tidak dapat membentuk gel seperti pada kanji. Larutan koloidal glikogen tidak menunjukkan daya reduksi yang kuat terhadap larutan fehling. Hidrolisis dengan asam-asam encer menghasilkan glukosa, sedangkan hidrolisis dengan amilosa terutama menghasilkan maltosa.

c.       Selulosa.

Selulosa jenis polisakarida yang memiliki serat-serat panjang secara bersama-sama hemiselulosa, pektin, dan protein dengan membentuk struktur jaringan yang berfungsi memperkuat dinding sel tanaman.  Pada umumnya dapat dikatakan selulosa merupakan

Selulosa memiliki sifat yang tidak dapat larut dalam air, namun dapat larut dalam pelarut Schweitzer (larutan kuprioksida-amonia).  selulosa  ini tidak dapat dicerna oleh perut manusia atau mamalia lainnya, selulosa hanya  dapat dicerna oleh sapi dan dan hewan ruminansia lain dengan prtolongan bakteri.

d.      Pektin.

Jenis polisakarida yang terakhir yaitu Pektin . pectin biasanya terdapat dalam dinding sel primer tanaman, Senyawa pectin memiliki  fungsi sebagai perekat antara dinding sel satu dengan yang lain. Pada umumnya senyawa pektin dapat diklasifikasi menjadi tiga kelompok senyawa yaitu asam pektat, asam pektinat (pektin), dan protopektin.

Permasalahan

1.      Mengapa laktosa mempunyai sifat mereduksi dan mutarotasi? Jelaskan dengan singkat?

2.      Jelaskan menurut pendapat anda mengapa jenis polisakarida yaitu pati sangat sukar larut pada air dingin?

3.      Sifat selulosa dapat larut dalam pelarut Schweitzer, jelaskan menurut bahasa saudara menagpa selulosa dapat larut dalam pelarut Schweitzer?

4.      Bagaimana perbedaan antara struktur sukrosa dengan pectin? Jelaskan dengan singkat!

Monosakarida dan penentuan stereokimianya

        KARBOHIDRAT yaitu senyawa organik terdiri dari unsur karbon, hidrogen, dan oksigen. Terdiri atas unsur C, H, O dengan perbandingan 1 atom C, 2 atom H, 1 atom O. karbohidrat banyak terdapat pada tumbuhan dan binatang yang berperan struktural & metabolik. sedangkan pada tumbuhan untuk sintesis CO2 + H2O yang akan menghasilkan amilum/selulosa, melalui proses fotosintesis, sedangkan Binatang tidak dapat menghasilkan karbohidrat sehingga tergantung tumbuhan. karbohidrat merupakan sumber energi dan cadangan energi, yang melalui proses metabolisme.
          Banyak sekali makanan yang kita makan sehari hari adalah suber karbohidrat seperti : nasi/beras, singkong, umbi-umbian, gandum, sagu, jagung, kentang, dan beberapa buah-buahan lainnya, dll.

Rumus umum karbohidrat yaitu Cn(H2O)m, sedangkan yang paling banyak kita kenal yaitu glukosa : C6H12O6, sukrosa : C12H22O11, sellulosa : (C6H10O5)n
      Karbohidrat di bagi menjadi empat yaitu monosakarida, disakarida, oligosakarida dan polisakarida. pada artikel ini kitas hanaya akan membahas tentang monosakarida, mulai dari sifat atau struktur hingga penentuan sterekimianya monosakarida .

A. Monosakarida 
      Monosakarida merupakan jenis karbohidrat  sederhana yang tidak dapat dihidrolisis menjadi satuan terkecil. Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehid atau aldotriosa dan isomerinya adalah dihidroksiaseton atau ketotriosa. Senyawa-senyawa  tersebut merupakan suatu triosa sebab didalamnya terkandung  tiga atom karbon. sehingga suatu monosakarida, tidak hanya dapat dibedakan berdasarkan gugus-gugus fungsionalnya melainkan juga dari jumlah atom karbonnya. Sifat-sifat monosakarida adalah sifat optis aktif, oksidasi, reduksi. berdsarkan gugus fungsi yang diikatnya monosakarida di bagi menjadi aldosa dan ketosa.

Monosakarida dikelompokkan menurut tiga sifat yang berbeda:

   1.      penempatan gugus karbonil   

   2.      jumlah atom karbon yang dikandungnya,

3.      tempat atom kiral nya.

 Apabila  gugus karbonil merupakan aldehida, monosakarida adalah suatu aldosa, jika gugus karbonil adalah keton, monosakarida adalah suatu ketose. Monosakarida dengan tiga atom karbon disebut triosa, mereka dengan empat disebut tetroses, lima disebut pentosa, heksosa enam adalah, dan sebagainya

1. Aldosa dan Ketosa

      Aldosa dan ketosa merupakan monosakarida (gula sederhana) yang dibedakan berdasarkan gugus yang dimilikinya. Suatu monosakarida dikatakan aldosa apabila memiliki gugus aldehida, dan dikatakan ketosa apabila memiliki gugus keton. Aldehida dan keton sama-sama terdiri atas ikatan rangkap C=O. Pada aldehida ikatan C=O memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya, sedangkan keton ikatan C=O memiliki dua gugus hidrokarbon (C-H-O) yang terikat padanya

Pada gambar di atas, aldosa meniliki ikatan C=O yang terletak di ujung dan  berikatan dengan hidrogen, sedangkan ketosa memiliki ikatan C=O di tengah yang  berikatan dengan dua hidrokarbon. Gambar di atas merupakan jenis dari triosa, yaitu monosakarida yang hanya memiliki 3 atom C. Monosakarida yang hanya memiliki 2 atom C disebut diosa, 4 atom C disebut tetrosa, 5 atom C disebut pentosa dan 6 atom C disebut heksosa.

Ciri-ciri Monosakarida

1.     Kristal monosakarida tidak berwarna dan larut dalam air tetapi tidak larut dalam pelarut non polar.

2.     Pada umunya monosakarida berasa manis.

4.     Satu atom dari atom karbon membentuk ikatan ganda dengan atom oksigen membentuk gugus karbonil.

5.     Bila gugus karbonil ini membentuk pada ujung rantai karbon, monosakarida ini memiliki aldehid sehingga disebut aldosa dan apabila gugus karbonil terbentuk pada atom karbon yang lain, monosakarida ini adalah suatu keton dan disebut ketosa.

6.     Diantara monosakarida glukosa (aldosa) dan fruktosa (ketosa) adalah yang paling banyak terdapat dialam.

7.     Larutannya bersifat optis aktif.

8.  Larutan monosakarida yang baru dibuat mengalami perubahan sudut putaran disebut mutarotasi.

9.     Semua monosakarida merupakan reduktor sehingga disebut gula pereduksi

Berdasarkan ciri ciri di atas maka selanjutnya saya akan membahas mengenai macam-macam monosakarida yang penting

1. glukosa lukosa adalah suatu aldoheksose dan sering disebut dekstrosa karena mempunyai sifat dapat memutar cahaya terpolarisasi ke arah kanan

2. galaktosa Monosakarida ini jarang terdapat bebas dalam alam. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa yaitu gula yang terdapat dalam susu

3. pentosa Beberapa pentosa yang penting di antaranya ialah arabinosa, xilosa, ribosa dan 2-deoksiribosa. Keempat pentosa ini adalah aldopentosa dan tidak terdapat dalam kedaan  bebas di alam.

4. fruktosa adalah suatu ketohektosa yang mempunyai sifat memutar cahaya terpolarisasi ke kiri dan karenanya disebut juga levulosa

Struktur monosakarida.
  Struktur monosakarida ada yang ditulis dalam bentuk rantai lurus adapula dalam bentuk cincin.

Monosakarida yang memiliki 5 atau lebih atom karbonnya biasanya berada dalam struktur

cincin dimana gugus karbonil membentuk ikatan kovalen dengan atom oksigen dari gugus

hidroksil pada atom karbon lainnya. Struktur cincin piranosa (turunan dari piran) terbentuk

karena aldehida bereaksi dengan alkohol dan membentuk senyawa turunan yang disebut

hemiasetal. Reaksi ini terjadi antara atom karbon aldehida no.1 dengan gugus hidroksil bebas

pada atom karbon ke 5 sehingga terbentuk struktur cincin bersudut 6. Hanya aldosa

yang  memiliki 5 atau lebih atom karbon yang dapat membentuk cincin piranosa yang stabil.

Ada pula reaksi yang membentuk cincin 5 sudut beranggotakan 5 furan yang disebut firanosa.

Pada ketoheksosa gugus hidroksi pada atom karbon 5 bereaksi dengan gugus karbonil pada

atom karbon 2 membentuk cincin furaknosa yang mengandung suatu ikatan hemiaketal.

Penggambaran struktur piranosa dan furanosa karbohidrat. Biasanya dilakukan dengan proyeksi

Haworth. Pinggir cincin yang dekat dengan pembaca ditulis lebih tebal. Cincin piranosa

terdapat dalam 2 bentuk yaitu bentuk kapal dan bentuk kursi. Bentuk yang paling umum adalah

bentuk kursi karena bentuk ini lebih stabil daripada bentuk kapal.

bentuk proyeksi fisher

     Dalam menggambarkan suatu proyeksi Fischer, diandaikan bahwa molekul itu diulur (streched) sepenuhnya dalam bidang kertas dengan semua subtituennya eklips, tanpa mempedulikan konformasi apapun yang disukai. Rumus-rumus eritrosa tersebut di atas menunjukkan konformasi yang digunakan untuj proyeksi Fischer. Menurut perjanjian, gugus karbonil (atau gugus berprioritas tata nama tertinggi) diletakkan pada atau di dekat ujung teratas. Jadi karbon teratas adalah karbon 1. Tiap titik potong garis horizontal dan vertikal menyatakan sebuah atom karbon kiral. Tiap garis horizontal melambangkan suatu ikatan ke arah pembaca, sementara garis vertikal melambangkan ikatan ke belakang menjauhi pembaca. Sepasang enantiomer mudah dikenali bila digunakan proyeksi Fischer.

Bentuk proyeksi hawort

Karbon ialah jenis implisit atom. Dalam contoh di kanan, atom-atom yang diberi angka 1 hingga 6 semuanya atom karbon. Karbon 1 dikenal sebagai karbon anomer.
Atom hidrogen pada karbon itu implisit. Dalam contoh ini, atom 1 sampai 6 memiliki atom hidrogen akstra yang tak digambarkan.

Garis yang dipertebal menandai atom yang lebih dekat ke pengamat. Dalam contoh ini di kanan, atom 2 dan 3 (dan grup OH yang berhubungan) paling dekat ke pengamat, atom 1 dan 4 lebih jauh dari pengamat dan akhirnya atom sisanya (5, dsb.) ialah yang terjauh.

Bentuk Konformasi 

Konformasi sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi kursi (chair conformation) karena sudutnya mendekati 109⁰ (sudut ikatan C-C-C adalah 111⁰).  Konformasi kursi ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H , yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial.  Konformasi selain kursi, cenderung tidak stabil. Konformasi sikloheksana dan besar energi potensial relatifnya, 

demikian penjelasan dari saya , namun saya memiliki kendala yang belum dapat saya pecahkan

kendala tersebut yaitu:

1. didalam sifat monosakarida ini dejelaskan bahwa semua monosakarida merupakan reduktor sehingga disebut gula pereduksi mengapa dapat dikatakan demikian?

2. bagaimana pemanfaatan dari jenis jenis monosakarida salah satunya fruktosa?

3. bagaimana sifat oksidasi dari suatu jenis karbohidrat yaitu monosakarida?

contoh reaksi eliminasi alkil halida dan alkohol

REAKSI ELIMINAS ALKIL HALIDA DAN ALKOHOL

Dalam postingan saya kalui ini akan memberikan contoh reaksi eliminasi pada alkil halide dan alcohol . Reaksi eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme.

Langsung saja kita masuk contoh reaksi eliminas alkil halida tepatnya senyawa 2-bromo pentan menjadi 2-pentena

Tahap 1

Tahap 2

Reaksi eliminasi pada alcohol tepatnya 2-metil2-butanol menjadi 2-metil2-butena

permasalahan:

1. mengapa setelah terbentuk karbokation nukleofil tidak menyerang karbokation?
2. mengapa pada suhu 180 drajat dengan bantun H2S04 alkohol dapat tereliminasi?
3. mengapa pada reaksi eliminasi tahap dua berjalan cepat?